Γεννήθηκε στο Chatom της Αλαμπάμα, κοντά στο Mobile, και μεγάλωσε από τη μεγάλη του θεία στο Moss Point του Μισισιπή. Άρχισε να παίζει κιθάρα σε νεαρή ηλικία και επηρεάστηκε από τους T-Bone Walker, B.B. King και άλλους μουσικούς μπλουζ.
Ο Blakely μετακόμισε στην Pascagoula του Μισισιπή στις αρχές της δεκαετίας του 1960 και άρχισε να παίζει με τοπικά συγκροτήματα. Αργότερα δημιούργησε το δικό του συγκρότημα, το Montreville Blakely Blues Band, και άρχισε να περιοδεύει στις Ηνωμένες Πολιτείες και την Ευρώπη.
Η μουσική του Blakely χαρακτηρίζεται από τα γλυκά φωνητικά του και την περίπλοκη κιθάρα του. Έχει κυκλοφορήσει αρκετά άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων των "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) και "Live in Europe" (2004).
Ο Blakely έχει κερδίσει πολλά βραβεία για τη μουσική του, συμπεριλαμβανομένου του W.C. Βραβείο Handy για το Καλύτερο Παραδοσιακό Μπλουζ Άλμπουμ το 2001 και το Βραβείο Living Blues για το Καλύτερο Παραδοσιακό Μπλουζ Άλμπουμ το 2010.
Εισήχθη στο Μισισιπή Blues Hall of Fame το 2013.
Ο Blakely συνέχισε τις εμφανίσεις και τις περιοδείες μέχρι τον θάνατό του το 2022. Ήταν 82 ετών.