1. Mighty Sparrow (Slinger Francisco):Ο Mighty Sparrow θεωρείται ευρέως ως ο «Βασιλιάς της Καλυψώς». Ξεκίνησε τη μουσική του καριέρα τη δεκαετία του 1940 και είναι γνωστός για τους πνευματώδεις και κοινωνικά συνειδητοποιημένους στίχους του. Ο Sparrow φημίζεται για την ικανότητά του να συνδυάζει πολιτικό σχολιασμό, χιούμορ και αφήγηση στη μουσική του, επηρεάζοντας πολλούς μελλοντικούς καλλιτέχνες της Calypso.
2. Λόρδος Κίτσενερ (Άλντουιν Ρόμπερτς):Ο Λόρδος Κίτσενερ, γνωστός και ως «Ο Μεγάλος Μάστερ», ήταν μια άλλη εμβληματική φιγούρα στη σκηνή του Καλυψώ. Άρχισε να παίζει στη δεκαετία του 1940 και έγινε γνωστός για τις ερμηνείες του με υψηλή ενέργεια και τις πιασάρικες μελωδίες του. Η μουσική του Κίτσενερ συχνά αντιμετώπιζε κοινωνικά και πολιτικά ζητήματα, αποτυπώνοντας τις εμπειρίες και τους αγώνες της εργατικής τάξης και των περιθωριοποιημένων κοινοτήτων.
3. Mighty Terror (Ουίνστον Σκάρμπορο):Οι Mighty Terror ήταν ένας ισχυρός τραγουδιστής και τραγουδοποιός της Calypso που έγινε γνωστός κατά τις δεκαετίες του 1960 και του 1970. Ήταν γνωστός για τη δυναμική φωνητική του απόδοση, χρησιμοποιώντας συχνά ένα «τοστάρισμα» στυλ που συνδύαζε τραγούδι και ραπ. Η μουσική του Terror έθιξε συχνά θέματα κοινωνικής αδικίας, φυλετικών σχέσεων και Παναφρικανισμού.