Η παιδική ηλικία του Crumb ήταν γεμάτη μουσική. Μεγάλωσε σε ένα σπίτι γεμάτο μουσικά όργανα και ήταν πάντα περιτριγυρισμένος από μουσική. Ο πατέρας του τον έμαθε να παίζει πιάνο και τον ενθάρρυνε επίσης να συνθέσει τη δική του μουσική. Η μητέρα του Κραμπ ήταν επίσης ταλαντούχα μουσικός και έπαιζε συχνά πιάνο μαζί του.
Η παιδική ηλικία του Crumb δεν ήταν χωρίς προκλήσεις. Ο πατέρας του πέθανε όταν ήταν μόλις 12 ετών και η μητέρα του έπρεπε να δουλέψει σκληρά για να συντηρήσει την οικογένεια. Ο Κραμπ έπρεπε επίσης να αντιμετωπίσει τις προκλήσεις του να μεγαλώσει στον διαχωρισμένο Νότο. Παρά αυτές τις προκλήσεις, η παιδική ηλικία του Crumb ήταν ευτυχισμένη και πιστώνει στους γονείς του ότι του ενστάλαξαν την αγάπη για τη μουσική.
Οι παιδικές εμπειρίες του Crumb είχαν βαθιά επίδραση στη μουσική του. Συχνά αντλούσε έμπνευση από τις παιδικές του αναμνήσεις και η μουσική του είναι γεμάτη αναφορές στον αμερικανικό Νότο. Η μουσική του Crumb χαρακτηρίζεται επίσης από τη χρήση ασυνήθιστων ήχων και υφών, που συχνά δημιουργούσε χρησιμοποιώντας καθημερινά αντικείμενα.
Η μουσική του Crumb έχει επαινεθεί για την πρωτοτυπία και τη συναισθηματική της δύναμη. Έχει κερδίσει πολλά βραβεία για το έργο του, συμπεριλαμβανομένου του Βραβείου Πούλιτζερ για τη Μουσική το 1968. Η μουσική του Crumb ακούγεται σε όλο τον κόσμο και θεωρείται ένας από τους σημαντικότερους συνθέτες του 20ού αιώνα.