Ο Sides άρχισε να παίζει πιάνο σε ηλικία πέντε ετών και γρήγορα έδειξε ένα αξιοσημείωτο ταλέντο στο όργανο. Σπούδασε στο Juilliard School και στο New England Conservatory of Music, όπου απέκτησε πτυχία στην εκτέλεση πιάνου και τη διεύθυνση ορχήστρας.
Ο Sides έχει εμφανιστεί ως σολίστ με μεγάλες ορχήστρες όπως η Φιλαρμονική της Νέας Υόρκης, η Συμφωνική Ορχήστρα της Βοστώνης και η Φιλαρμονική του Λος Άντζελες. Έχει επίσης συνεργαστεί με κορυφαίους μαέστρους όπως ο James Levine, ο Seiji Ozawa και ο Gustavo Dudamel.
Εκτός από τη δουλειά του ως ερμηνευτής, ο Sides είναι επίσης ένας σεβαστός συνθέτης και ενορχηστρωτής. Συνθέσεις του έχουν ερμηνευτεί από την Ορχήστρα Ποπς του Σινσινάτι, την Ορχήστρα Λούισβιλ και την Ορχήστρα Αμερικανών Συνθετών.
Αυτή τη στιγμή ο Sides είναι στη σχολή του Juilliard School, όπου διδάσκει πιάνο και διεύθυνση ορχήστρας. Είναι επίσης ο καλλιτεχνικός διευθυντής του Φεστιβάλ Μουσικής Δωματίου του David Sides, που πραγματοποιείται κάθε καλοκαίρι στο Βερμόντ.
Με βάση την εκτεταμένη εκπαίδευση, την επαγγελματική του σταδιοδρομία και την αναγνώριση από τους κριτικούς και το κοινό, είναι σαφές ότι ο David Sides είναι εξαιρετικά ικανός και καταξιωμένος ως πιανίστας.