* Η.Π.Α. Στρατιωτική Ακαδημία στο West Point (1839-1843): Ο Γκραντ διορίστηκε στο Γουέστ Πόιντ από τον βουλευτή του, αλλά το ακαδημαϊκό του ιστορικό ήταν μέτριο και αγωνίστηκε με θέματα όπως τα μαθηματικά. Αποφοίτησε με την 21η θέση στην τάξη των 39, μια βαθμίδα που αντανακλούσε την έλλειψη ακαδημαϊκού ενδιαφέροντος και την προτίμησή του για πρακτικές δεξιότητες έναντι των θεωρητικών γνώσεων.
* Ο Μεξικανοαμερικανικός Πόλεμος (1846-1848): Ο Γκραντ υπηρέτησε ως υπολοχαγός στο 4ο Σύνταγμα Πεζικού των ΗΠΑ κατά τη διάρκεια του πολέμου. Είδε δράση σε διάφορες μάχες, συμπεριλαμβανομένης της Πολιορκίας της Βερακρούζ και της Μάχης του Chapultepec, αποκτώντας πολύτιμη εμπειρία στη μάχη. Ωστόσο, η απόδοσή του δεν ήταν ιδιαίτερα αξιοσημείωτη και αντιμετώπισε κριτική για τον χειρισμό των στρατευμάτων σε ορισμένες περιπτώσεις.
* Μεταπολεμική υπηρεσία: Μετά τον Μεξικανοαμερικανικό Πόλεμο, ο Γκραντ υπηρέτησε σε διάφορες θέσεις, συμπεριλαμβανομένου του Quartermaster Department και της ακτής του Ειρηνικού. Αυτές οι εμπειρίες διεύρυναν περαιτέρω την κατανόησή του για τη στρατιωτική επιμελητεία και τη διοίκηση.
* Εμφύλιος Πόλεμος: Η πραγματική στρατιωτική εκπαίδευση του Γκραντ ήρθε κατά τη διάρκεια του Αμερικανικού Εμφυλίου Πολέμου. Γρήγορα ανέβηκε στις τάξεις, αποδεικνύοντας ικανός και αποτελεσματικός ηγέτης στον χώρο. Οι νίκες του στο Vicksburg και το Chattanooga τον καθιέρωσαν ως στρατιωτική ιδιοφυΐα και του κέρδισαν την εμπιστοσύνη του Προέδρου Λίνκολν.
Η έλλειψη επίσημης στρατιωτικής εκπαίδευσης του Γκραντ θεωρήθηκε από ορισμένους ως αδυναμία, αλλά η πρακτική του εμπειρία και η ικανότητά του να μαθαίνει από τα λάθη του αποδείχθηκαν ανεκτίμητα πλεονεκτήματα. Ήταν ικανός στρατηγός, τακτικός και επιμελητής και κατείχε βαθιά κατανόηση της ανθρώπινης φύσης. Ήταν επίσης ένας επίμονος και αποφασιστικός ηγέτης, πρόθυμος να πάρει ρίσκα και να παλέψει για τη νίκη.