Πρώιμες επιτυχίες:
* "The Stone": Μια στοιχειωμένη μπαλάντα για το ταξίδι ενός άνδρα στις δυσκολίες, που συχνά αναφέρεται ως τραγούδι με υπογραφή.
* "Πουλί": Ένα ευχάριστο και λεπτό κομμάτι που αναδεικνύει τις ικανότητες του Τζένινγκς στη σύνθεση τραγουδιών.
* "Waiting For The Sun": Μια κλασική folk-rock μελωδία με ένα ελπιδοφόρο και αναζωογονητικό μήνυμα.
* "Οκτώβριος": Ένα μελαγχολικό αλλά όμορφο τραγούδι για τις εποχές που αλλάζουν.
Μεταγενέστερα έργα:
* "Ode To The Road": Ένας δυνατός ύμνος για το ταξίδι της ζωής.
* "Carry Me": Μια χαλαρωτική και παρηγορητική μπαλάντα για την εύρεση δύναμης στην αγάπη.
* "You Were Born To Be A Star": Ένα παιχνιδιάρικο και αισιόδοξο τραγούδι για να κυνηγήσεις τα όνειρά σου.
* "The Light": Ένα ενδοσκοπικό και προσωπικό τραγούδι για την αναζήτηση νοήματος.
* "The Devil's Got My Man": Ένα σκοτεινό και bluesy τραγούδι για την απώλεια και την προδοσία.
Πέρα από συγκεκριμένα τραγούδια:
* "Μια μεγάλη διαδρομή προς τα κάτω": Πολλοί θαυμαστές θεωρούν το άλμπουμ του του 2002, "A Long Way Down", το αριστούργημά του.
* "Η πιο κρύα νύχτα της χρονιάς": Ένα άλμπουμ του 2009 με έντονη αίσθηση νοσταλγίας και αφήγησης.
Αν και αυτά είναι μερικά από τα πιο αναγνωρίσιμα τραγούδια του, ο Mason Jennings έχει έναν τεράστιο κατάλογο όμορφης και συναισθηματικά ηχηρής μουσικής, καθιστώντας τον μια αγαπημένη φιγούρα στη φολκ-ροκ σκηνή.