Το ντεμπούτο άλμπουμ του Μπομπ Ντίλαν, που κυκλοφόρησε τον Μάρτιο του 1962, είχε απλώς τον τίτλο "Μπομπ Ντύλαν". Ήταν μια συλλογή κυρίως πρωτότυπων τραγουδιών που ανέδειξαν το πρώιμο ταλέντο του στη συγγραφή τραγουδιών. Ωστόσο, ήταν το δεύτερο άλμπουμ του, "The Freewheelin' Bob Dylan", που εκτόξευσε πραγματικά την καριέρα του και τον καθιέρωσε ως σημαντικό λαϊκό καλλιτέχνη.
Το The Freewheelin' Bob Dylan κυκλοφόρησε τον Μάιο του 1963 και περιλάμβανε μερικά από τα πιο εμβληματικά τραγούδια του Dylan, όπως τα "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" και "Don't Think Twice, It's All Right". " Το άλμπουμ σημείωσε εμπορική επιτυχία, φτάνοντας στο νούμερο 27 στο Billboard 200 chart, και έγινε αποδεκτή από τους κριτικούς για τους δυνατούς του στίχους και το μοναδικό φωνητικό στυλ του Dylan.
Πολλά από τα τραγούδια του The Freewheelin' Bob Dylan ήταν εμπνευσμένα από τα κοινωνικά και πολιτικά ζητήματα της εποχής, όπως το κίνημα για τα πολιτικά δικαιώματα και η απειλή του πυρηνικού πολέμου. Οι στίχοι του Ντίλαν ήταν συχνά ποιητικοί και υπαινικτικοί και είχαν απήχηση στους ακροατές που αναζητούσαν νόημα και σκοπό σε έναν κόσμο που αλλάζει.
Το Freewheelin' Bob Dylan θεωρείται ένα από τα πιο σημαντικά άλμπουμ στην αμερικανική μουσική ιστορία και βοήθησε να καθοριστεί ο ήχος και το στυλ της αναβίωσης της λαϊκής μουσικής της δεκαετίας του 1960. Καθιέρωσε επίσης τον Bob Dylan ως μια σημαντική μουσική και πολιτιστική προσωπικότητα που θα συνέχιζε να επηρεάζει γενιές μουσικών και ακροατών.