* Tommy Dorsey: Ο Ντόρσεϊ ήταν αρχηγός μπάντας και τρομπονίστας που ηγήθηκε ενός από τα πιο δημοφιλή μεγάλα συγκροτήματα της δεκαετίας του 1940. Ο Sinatra τραγούδησε με το συγκρότημα του Dorsey για αρκετά χρόνια και έμαθε πολλά από αυτόν για τη μουσικότητα και το showmanship.
* Nat King Cole: Ο Cole ήταν πιανίστας και τραγουδιστής της τζαζ, ένας από τους πιο δημοφιλείς διασκεδαστές της δεκαετίας του 1950. Ο Σινάτρα θαύμασε την πλούσια, βελούδινη φωνή του Κόουλ και την ικανότητά του να ερμηνεύει ένα τραγούδι.
* Frank Loesser: Ο Loesser ήταν τραγουδοποιός που έγραψε μερικά από τα πιο διάσημα τραγούδια που ηχογράφησε ποτέ ο Sinatra, όπως τα "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" και "I've Got You Under My Skin".
* Γρίφος του Νέλσον: Ο Riddle ήταν ενορχηστρωτής και μαέστρος που συνεργάστηκε με τον Sinatra σε πολλές από τις πιο διάσημες ηχογραφήσεις του. Οι καταπράσινες, ρομαντικές διασκευές του Riddle βοήθησαν να δημιουργηθεί ο χαρακτηριστικός ήχος του Sinatra.