Οι στίχοι του τραγουδιού μιλούν για το πώς ο τραγουδιστής έλκεται από την ομορφιά μιας γυναίκας, αλλά είναι επίσης εντυπωσιασμένος από την εξυπνάδα και την προσωπικότητά της. Την αποκαλεί το «πιο γλυκό κορίτσι» και λέει ότι αξίζει περισσότερο από ένα χαρτονόμισμα. Αυτή είναι μια μεταφορά για να πει ότι είναι ανεκτίμητη και ότι δεν θα της έβαζε ποτέ χρηματική αξία.
Το μουσικό βίντεο δείχνει τον τραγουδιστή να αλληλεπιδρά με διαφορετικές γυναίκες και φαίνεται να γοητεύεται πραγματικά από την καθεμία. Χορεύει μαζί τους, γελάει μαζί τους και φαίνεται να απολαμβάνει την παρέα τους. Αυτό στέλνει το μήνυμα ότι οι γυναίκες πρέπει να εκτιμώνται και να τιμούνται για τις μοναδικές τους ιδιότητες και ότι δεν πρέπει ποτέ να θεωρούνται δεδομένες.
Συνολικά, το μουσικό βίντεο "Sweetest Girl (Dollar Bill)" είναι μια θετική και ανεβαστική γιορτή για τις γυναίκες. Προωθεί τη θετικότητα του σώματος, την αγάπη για τον εαυτό και την εκτίμηση για τη διαφορετικότητα. Το βίντεο δείχνει επίσης τη δύναμη της μουσικής και του χορού να φέρνουν τους ανθρώπους κοντά και να δημιουργούν μια αίσθηση κοινότητας.