Ενώ υπήρχαν στιγμές φλερτ και ένταση μεταξύ τους, η σχέση τους παρέμεινε αυστηρά επαγγελματική και κάπως αντιφατική. Η Adrianna ήταν στενός φίλος του Christopher Moltisanti, ανιψιός του Tony και ένας άνθρωπος στην οικογένεια σοπράνο.
Το πλησιέστερο που ήρθαν σε οτιδήποτε ρομαντικό ήταν κατά τη διάρκεια του επεισοδίου "υπάλληλος του μήνα" , όπου ο Tony, σε μια στιγμή αδυναμίας, εξέφρασε την επιθυμία να «πάρει μια ευκαιρία» μαζί της μετά από μια συνάντηση, αλλά τελικά δεν συνέβη τίποτα.