Εδώ είναι μερικές από τις πιο αξέχαστες δουλειές του Kirk:
* Υπάλληλος αποθήκευσης βίντεο: Αυτή ήταν η μακρύτερη δουλειά του, που εργαζόταν στο Stars Hollow Video Store για πολλά χρόνια.
* Αστέρια Hollow Gazette παράδοση αγόρι: Αυτή η δουλειά, η οποία έλαβε χώρα συχνά δίπλα στο έργο του καταστήματος βίντεο, του έδωσε πολλές ευκαιρίες για την αμηχανία του.
* Παγωτό οδηγός φορτηγού: Μια βραχύβια αλλά αξέχαστη δουλειά, οι επιχειρήσεις παγωτού του Kirk ήταν πηγή χιούμορ και χάος.
* σερβιτόρος Diner: Ενώ η στάση του στο Diner του Λουκά ήταν σύντομη, του έδωσε την ευκαιρία να αποδείξει την αγάπη του για το εικονικό δείπνο της επίδειξης.
* Φωτογράφος: Ο Kirk εργάστηκε για λίγο ως φωτογράφος, καταγράφοντας μερικές ενδιαφέρουσες, αν όχι πάντα κολακευτικές, βολές από αστέρια Hollow.
* Κριτική ταινίας: Αυτή η δουλειά είδε τον Kirk να αναθεωρεί τις τοπικές ταινίες με την υπογραφή του, συχνά ανόητες, ιδέες.
* Μηχανικός: Ο Kirk εργάστηκε σύντομα ως μηχανικός στο γκαράζ του Taylor Doose.
* Φρουρά ασφαλείας: Ο χρόνος του Kirk ως φρουρός ασφαλείας στο τοπικό σούπερ μάρκετ χαρακτηρίστηκε από κάποια ασυνήθιστα περιστατικά.
* "Το μυστικό σκίουρο" (a.k.a. Stars Hollow's Resident Spy): Ο Kirk ανέλαβε συχνά αυτό το ρόλο, παρέχοντας ασφάλεια σε διάφορα γεγονότα στο Stars Hollow και διερευνώντας ύποπτη δραστηριότητα.
Αυτά είναι μερικά μόνο παραδείγματα και κρατούσε αμέτρητες άλλες περίεργες δουλειές σε όλη τη σειρά, παρουσιάζοντας το ανήσυχο πνεύμα του και τον απεριόριστο ενθουσιασμό για τη ζωή.