Ο Smith έγινε γνωστός για το σήμα κατατεθέν του, το «παιχνίδι σαπουνιού», στο οποίο πουλούσε κουτιά σαπουνιού στους περαστικούς, ισχυριζόμενος ότι άξιζαν πολύ περισσότερο από ό,τι στην πραγματικότητα. Στη συνέχεια θα χρησιμοποιούσε τη χαρισματική του προσωπικότητα και την ικανότητα πωλήσεων για να πείσει τους ανθρώπους να αγοράσουν τα κουτιά, συχνά αποχωρίζονταν τα χρήματα που κέρδισαν με κόπο για να ανακαλύψουν ότι τα κουτιά περιείχαν άχρηστα αντικείμενα, όπως πέτρες ή κομμάτια ξύλου.
Τα σχέδια μπούνκο του Σμιθ του κέρδισαν τη φήμη ως επιδέξιου και πονηρού εγκληματία και καταζητούνταν από τις υπηρεσίες επιβολής του νόμου σε όλη τη χώρα. Τελικά συνελήφθη και καταδικάστηκε το 1898 και καταδικάστηκε σε τρία χρόνια φυλάκιση. Ωστόσο, κατάφερε να δραπετεύσει από τη φυλακή αφού εξέτισε μόνο λίγους μήνες και συνέχισε τις εγκληματικές του δραστηριότητες μέχρι που τελικά σκοτώθηκε σε ανταλλαγή πυροβολισμών με αστυνομικούς στο Skagway το 1898.
Παρά το εγκληματικό του παρελθόν, ο Smith έχει γίνει μια κάπως θρυλική φιγούρα στην αμερικανική ιστορία, γνωστός για το θράσος, το χάρισμά του και την ικανότητά του να ξεπερνά την επιβολή του νόμου. Έχει παρουσιαστεί σε πολλά βιβλία, ταινίες και τηλεοπτικές εκπομπές και το όνομά του παραμένει συνώνυμο με τη χρυσή εποχή των Αμερικανών απατεώνων και παρανόμων.