1. Επενδύσεις και δάνεια:
* Artie Kornfeld και Michael Lang: Οι συνδημιουργοί του Woodstock εξασφάλισαν αρχικά 1,8 εκατομμύρια δολάρια σε επενδύσεις από διάφορα άτομα, συμπεριλαμβανομένων των μελών του ροκ συγκροτήματος The Band. Αυτή η επένδυση χρησίμευσε ως το αρχικό κεφάλαιο εκκίνησης για το φεστιβάλ.
* Τζον Ρόμπερτς και Τζόελ Ρόζενμαν: Αυτοί οι δύο επιχειρηματίες παρείχαν σημαντική οικονομική υποστήριξη στο Woodstock. Δάνεισαν περίπου 1 εκατομμύριο δολάρια για να καλύψουν διάφορα έξοδα που σχετίζονται με την οργάνωση και την επιμελητεία του φεστιβάλ.
2. Προπώληση εισιτηρίων:
* Θάλαμοι εκ των προτέρων εισιτηρίων: Για τη δημιουργία εσόδων και την εξασφάλιση χρηματοδότησης, δημιουργήθηκαν εκ των προτέρων περίπτερα εισιτηρίων σε μεγάλες πόλεις σε όλες τις Ηνωμένες Πολιτείες. Τα εισιτήρια είχαν τιμή 18 $ (125,67 $ σε σημερινά χρήματα) για ένα πάσο τριών ημερών και 7 $ (49,53 $) για μια μέρα.
* Σύστημα Ticketron: Οι διοργανωτές του Woodstock συνεργάστηκαν με την Ticketron, μια εταιρεία έκδοσης εισιτηρίων, για να διεκπεραιώσουν τις προπωλήσεις εισιτηρίων. Η Ticketron είχε αποκλειστικά δικαιώματα πώλησης εισιτηρίων μέσω του ηλεκτρονικού της συστήματος έκδοσης εισιτηρίων, γεγονός που συνέβαλε στη μείωση του κινδύνου παραχάραξης.
3. Πωλήσεις παραχώρησης και αναμνηστικών:
* Πωλητές επιτόπου: Οι διοργανωτές του Woodstock επέτρεψαν σε επί τόπου πωλητές να πουλήσουν τρόφιμα, ποτά και εμπορεύματα που σχετίζονται με το φεστιβάλ. Οι πωλητές πλήρωσαν ένα τέλος στο φεστιβάλ για την ευκαιρία να πουλήσουν τα προϊόντα τους, συμβάλλοντας στα συνολικά έσοδα.
4. Δικαιώματα ταινιών και ηχογράφησης:
* Δικαιώματα ταινιών: Η Woodstock Ventures, η εταιρεία παραγωγής του φεστιβάλ, εξασφάλισε συμφωνία με την Warner Brothers για τα αποκλειστικά κινηματογραφικά δικαιώματα για την εκδήλωση. Η ταινία ντοκιμαντέρ «Woodstock» κυκλοφόρησε το 1970 και απέσπασε πάνω από 50 εκατομμύρια δολάρια στο box office, προσθέτοντας σημαντικά έσοδα στα οικονομικά του φεστιβάλ.
* Δικαιώματα εγγραφής: Η Woodstock Ventures διαπραγματεύτηκε επίσης μια συμφωνία με την Atlantic Records για τα αποκλειστικά δικαιώματα ηχογράφησης και κυκλοφορίας της μουσικής που παίχτηκε στο φεστιβάλ. Το τριπλό άλμπουμ που προέκυψε, με τίτλο "Woodstock:Music from the Original Soundtrack and More", ήταν εμπορική επιτυχία, πουλώντας πάνω από 4 εκατομμύρια αντίτυπα στις Ηνωμένες Πολιτείες.
Παρά αυτές τις πηγές εσόδων, το Woodstock αντιμετώπισε οικονομικές προκλήσεις κατά τη διάρκεια και μετά το φεστιβάλ. Λόγω της συντριπτικής προσέλευσης, η οποία ξεπέρασε κατά πολύ τις προσδοκίες, το φεστιβάλ συνάντησε απρόβλεπτο κόστος, συμπεριλαμβανομένων ζητημάτων υποδομής, ασφάλειας και προμήθειας τροφίμων. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα τα χρέη που χρειάστηκαν αρκετά χρόνια για να τακτοποιηθούν, ακόμη και με την επιτυχία της ταινίας και των κυκλοφοριών άλμπουμ.