Ωστόσο, μπορούμε να κάνουμε κάποιες μορφωμένες εικασίες με βάση την καριέρα του και τις δημόσιες δηλώσεις του.
Έχει εκφράσει θαυμασμό για κλασικές ταινίες όπως το "Citizen Kane" και "The Godfather" . Έχει επίσης επαινεθεί για τις ερμηνείες του σε ταινίες όπως ο "Τιτανικός" , "Έναρξη" , και "The Revenant" .
Τελικά, εναπόκειται στον Λεονάρντο Ντι Κάπριο να αποκαλύψει την αγαπημένη του ταινία και ίσως να μην μάθουμε ποτέ με βεβαιότητα!