1. The Unholy Rollers (1972) :Ο Γουέιλον Τζένινγκς έκανε το κινηματογραφικό του ντεμπούτο σε αυτό το καλτ κλασικό του 1972. Έπαιξε το ρόλο ενός ιεροκήρυκα της μικρής πόλης που οδηγεί την εκκλησία του σε μια ζωή εγκλήματος και ασέβειας.
2. Nashville Rebel (1966): Ο Τζένινγκς πρωταγωνίστησε σε αυτό το μουσικό δράμα ως ο ίδιος, ένας τραγουδιστής της κάντρι που προσπαθεί να τα καταφέρει στη μουσική βιομηχανία. Η ταινία περιλαμβάνει πολλά από τα επιτυχημένα τραγούδια του, συμπεριλαμβανομένου του "Nashville Rebel".
3. Smokey and the Bandit (1977) :Ο Τζένινγκς έπαιξε τον αξέχαστο ρόλο του «Χιονάνθρωπου», ενός οδηγού φορτηγού και φίλου του πρωταγωνιστή της ταινίας, Bandit (τον υποδύεται ο Burt Reynolds). Η ταινία γνώρισε εισπρακτική επιτυχία και πλέον θεωρείται κλασική του είδους car chase.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Η συσχέτιση του Τζένινγκς με τη δημοφιλή τηλεοπτική σειρά «The Dukes of Hazzard» είναι αναμφισβήτητα ο πιο εμβληματικός υποκριτικός ρόλος του. Παρείχε το θεματικό τραγούδι, "Good Ol' Boys", και εμφανίστηκε ως Balladeer, αφηγούμενος τα γεμάτα δράση επεισόδια της σειράς.
5. Stagecoach (1986): Ο Τζένινγκς έπαιξε τον χαρακτήρα του "Curly Wilcox" σε αυτό το ριμέικ της κλασικής ταινίας Western του 1939. Στην ταινία πρωταγωνιστούσαν επίσης οι Willie Nelson, Kris Kristofferson και Johnny Cash, γνωστοί συλλογικά ως The Highwaymen.
Εκτός από αυτές τις ταινίες, ο Γουέιλον Τζένινγκς έκανε πολλές γκεστ εμφανίσεις σε τηλεοπτικές εκπομπές καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας του, συμπεριλαμβανομένων των "Miami Vice", "The Fall Guy" και "Walker, Texas Ranger". Οι υποκριτικοί του ρόλοι ανέδειξαν το χάρισμα και την ευελιξία του πέρα από τα μουσικά του ταλέντα.