Αυτό συνέβη στα Βραβεία Όσκαρ του 2016 όταν ο DiCaprio κέρδισε το βραβείο Best Actor για το ρόλο του στο "The Revenant". Στην ομιλία αποδοχής του, ανέφερε συγκεκριμένα τον συνάδελφό του υποψήφιος, Matt Damon , ο οποίος ήταν επίσης υποψήφιος για το ρόλο του στο "The Martian". Ο DiCaprio είπε ότι ο Damon ήταν "ένας από τους μεγαλύτερους ηθοποιούς της εποχής μας" και ότι "θα έπρεπε να είχε κρατήσει εδώ αυτό το βραβείο απόψε".
Αυτή ήταν μια πολύ ευγενική χειρονομία και μια απόδειξη της αθλητικής ικανότητας του DiCaprio, ακόμη και στη μέση της νίκης ενός βραβείου.