Η Μάντισον γεννήθηκε στο Φορτ Λόντερντεϊλ της Φλόριντα, κόρη της Πατρίσια Ράιλι και του Σον Μάντισον. Έχει έναν μεγαλύτερο αδερφό, τον Connor. Η Μάντισον ξεκίνησε την καριέρα της ως ηθοποιός σε ηλικία δύο ετών, εμφανιζόμενη σε διαφημίσεις για την Disney και την OshKosh B'Gosh. Έκανε το κινηματογραφικό της ντεμπούτο στην κωμωδία του 2006 Lonely Hearts.
Ο πρωτοποριακός ρόλος της Μάντισον ήρθε στην ταινία φαντασίας-περιπέτειας του 2007 Γέφυρα στην Τεραμπίθια, στην οποία έπαιξε τη Σάλι Χερστ, την καλύτερη φίλη του πρωταγωνιστή Τζες Άαρονς (Τζος Χάτσερσον). Η ταινία γνώρισε κριτική και εμπορική επιτυχία, με εισπράξεις πάνω από 137 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως.
Άλλοι αξιοσημείωτοι ρόλοι της Madison περιλαμβάνουν την Isabelle Walker στην ταινία τρόμου Don't Be Afraid of the Dark (2010), η May Belle Aarons στη δραματική σειρά Once Upon a Time (2012–2018) και η Kinsey Locke στη σειρά φαντασίας Locke &Key (2020–σήμερα).
Εκτός από την καριέρα της ως ηθοποιός, η Μάντισον είναι επίσης τραγουδίστρια και τραγουδοποιός. Κυκλοφόρησε το ντεμπούτο της EP, "New York Minute", το 2015. Έχει επίσης γράψει τραγούδια για άλλους καλλιτέχνες, όπως η Selena Gomez και η Demi Lovato.
Η Μάντισον είναι μια ταλαντούχα και ευέλικτη ηθοποιός που έχει αποδείξει την ικανότητά της να παίζει ένα ευρύ φάσμα ρόλων. Είναι σίγουρο ότι θα συνεχίσει να είναι μια επιτυχημένη ηθοποιός για πολλά χρόνια ακόμα.