- The Karate Kid (1984)
- The Breakfast Club (1985)
- St. Elmo's Fire (1985)
- The Lost Boys (1987)
- 21 Jump Street (1987-1991)
- American Psycho (2000)
- Zodiac (2007)
- The Social Network (2010)
- The Newsroom (2012-2014)
- Veep (2014-2019)
- The Handmaid's Tale (2017-σήμερα)
Εκτός από τη δουλειά του ως ηθοποιός, ο Masters έχει επίσης διδάξει μαθήματα υποκριτικής και εργαστήρια σε διάφορα σχολεία και στούντιο. Είναι ο συγγραφέας του βιβλίου «Acting:The Basics», το οποίο εκδόθηκε το 2010.