Music Publishing:Ο Cowell ξεκίνησε την καριέρα του στο ταχυδρομείο της EMI Music Publishing στο Λονδίνο. Ανέβηκε και τελικά έγινε ανιχνευτής ταλέντων για την εταιρεία, υπογράφοντας ηθοποιούς όπως η Sinitta και η Samantha Fox.
Διοίκηση καλλιτεχνών:Μετά την αποχώρησή του από την EMI, ο Cowell ίδρυσε τη δική του εταιρεία διαχείρισης καλλιτεχνών με την επωνυμία S Records, όπου διαχειριζόταν πράξεις όπως το συγκρότημα αγοριών Westlife. Εργάστηκε επίσης ως σύμβουλος για την BMG Records, όπου βοήθησε να ξεκινήσει η καριέρα ηθοποιών όπως οι Robson &Jerome.
Τηλεόραση:Η τηλεοπτική καριέρα του Cowell ξεκίνησε στα τέλη της δεκαετίας του 1990 όταν εμφανίστηκε ως κριτής στο βρετανικό σόου ταλέντων "Pop Idol". Η παράσταση είχε τεράστια επιτυχία και οδήγησε στη διεθνή φήμη του Cowell.
Αξίζει να σημειωθεί ότι η επιτυχία του Cowell στη μουσική και την τηλεοπτική βιομηχανία αποδίδεται σε μεγάλο βαθμό στις οξυδερκείς ικανότητές του να εντοπίσει ταλέντο, στην προθυμία του να πάρει ρίσκα και στην ισχυρή επιχειρηματική του οξυδέρκεια.