- Το πιο διάσημο επίτευγμά του είναι η πρώτη καταγεγραμμένη διέλευση των Καναδικών Βραχωδών Ορέων από έναν Ευρωπαίο, το 1715–1716, όταν ήταν με μια ομάδα εμπόρων του York Factory με επικεφαλής τον William Stuart, ο οποίος εξερεύνησε τη βορειοδυτική Αλμπέρτα.
- Η Kelsey ταξίδεψε στις εσωτερικές περιοχές του Καναδά στις αρχές του 18ου αιώνα και έζησε ανάμεσα στους Αβορίγινες, μαθαίνοντας τις γλώσσες και τα έθιμά τους. Έπαιξε σημαντικό ρόλο στη δημιουργία εμπορικών σχέσεων μεταξύ της Hudson's Bay Company και διαφόρων φυλών Αβορίγινων, ιδιαίτερα της Συνομοσπονδίας Blackfoot και του Cree.
- Έκανε επίσης μερικές από τις πρώτες λεπτομερείς παρατηρήσεις και περιγραφές της γεωγραφίας, της χλωρίδας και της πανίδας των καναδικών λιβαδιών.
- Οι λεπτομερείς αφηγήσεις του για την εξερεύνησή του παρείχαν πολύτιμες πληροφορίες για τους επόμενους εξερευνητές και βοήθησαν στην καθιέρωση της Hudson's Bay Company ως σημαντικής δύναμης στο εμπόριο γούνας.
- Ως διερμηνέας και οδηγός, η Kelsey διευκόλυνε εμπορικές συνεργασίες και συμμαχίες μεταξύ ομάδων Αβορίγινων και Ευρωπαίων εμπόρων γούνας στα δυτικά μέρη του Καναδά, συμβάλλοντας στη δημιουργία των εμπορικών δικτύων της Εταιρείας στην περιοχή.