Η εκπομπή ακολουθεί τη φανταστική ιστορία του Vincent Chase, ενός νεαρού ηθοποιού από το Queens της Νέας Υόρκης, καθώς πλοηγεί στη σκηνή του Χόλιγουντ με τους φίλους του παιδικής ηλικίας, που ενεργούν ως διευθυντής, αντιπρόσωπος και δημοσιογράφος του.
Ενώ η παράσταση είναι φανταστική, αντλεί έντονα τις εμπειρίες του Mark Wahlberg, ο οποίος πρωταγωνίστησε στην ταινία "Entourage" που βασίζεται η τηλεοπτική σειρά. Ο χαρακτήρας Vincent Chase λέγεται ότι βασίζεται χαλαρά στον ίδιο τον Mark Wahlberg και οι υποστηρικτικοί χαρακτήρες εμπνέονται από τους φίλους και τους συνεργάτες του.