Ο Τζάκσον ξεκίνησε την καριέρα του στα μέσα της δεκαετίας του 1980, υπογράφοντας με την Arista Records του Nashville το 1989. Το πρώτο του άλμπουμ, "Here in the Real World" , κυκλοφόρησε το 1990. Το άλμπουμ παρήγαγε τέσσερα σινγκλ, τα οποία έφτασαν όλα στο Top 10 στο Billboard Hot Country Singles chart.
Το 1991, ο Τζάκσον κυκλοφόρησε το δεύτερο άλμπουμ του, "Don't Rock the Jukebox" , το οποίο ήταν ακόμη πιο επιτυχημένο από το ντεμπούτο του. Το άλμπουμ παρήγαγε έξι σινγκλ, τα οποία έφτασαν όλα στο Top 10 στο τσαρτ Billboard Hot Country Singles. Το άλμπουμ πιστοποιήθηκε επίσης 3x Πλατινένιο από το RIAA, καθιστώντας το το πρώτο άλμπουμ του Τζάκσον που πωλήθηκε πλατινένιο.
Το 1992, ο Τζάκσον κυκλοφόρησε το τρίτο του άλμπουμ, "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love)" , το οποίο είχε επίσης μεγάλη επιτυχία. Το άλμπουμ παρήγαγε έξι σινγκλ, τα οποία έφτασαν όλα στο Top 10 στο τσαρτ Billboard Hot Country Singles. Το άλμπουμ πιστοποιήθηκε επίσης 4x Πλατινένιο από την RIAA, καθιστώντας το το δεύτερο άλμπουμ του Τζάκσον που πωλήθηκε πλατινένιο.
Ο Τζάκσον συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα άλμπουμ τις δεκαετίες του 1990 και του 2000, με το πιο πρόσφατο άλμπουμ του, "Where Have You Gone" , κυκλοφόρησε το 2009.
Κατά τη διάρκεια της καριέρας του, ο Τζάκσον κέρδισε πολλά βραβεία, συμπεριλαμβανομένων 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards και 2 Academy of Country Music Awards. Είναι επίσης μέλος του Grand Ole Opry.