Ήταν γνωστός ως "puff" Την εποχή εκείνη, και έσπασε με μια ομάδα που ονομάζεται "The Uptown Crew" στο Mount Saint Michael Academy στο Μπρονξ της Νέας Υόρκης. Αυτό ήταν πιθανό πριν από την άνοδό του στη φήμη και την υιοθέτηση του μνημείου "Puff Daddy".
Αυτό το ανέκδοτο δεν είναι ευρέως γνωστό, αλλά υπογραμμίζει το πρώιμο πάθος του για τη μουσική και πώς ξεκίνησε το ταξίδι του προς το να γίνει επιτυχημένος καλλιτέχνης και παραγωγός.