* Μουσικό Στέλεχος: Είναι δισκογραφικό στέλεχος, έχοντας ασχοληθεί με την ανακάλυψη και την ανάπτυξη επιτυχημένων μουσικών καλλιτεχνών.
* Τηλεοπτική προσωπικότητα: Είναι περισσότερο γνωστός για τον ρόλο του ως κριτής σε διάφορα σόου ταλέντων όπως το "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" και "Britain's Got Talent".
* Παραγωγός: Είναι επιτυχημένος τηλεοπτικός παραγωγός, δημιουργώντας και εκτελεστικός παραγωγός πολλών εκπομπών.
* Επιχειρηματίας: Είναι ιδιοκτήτης και διευθύνει πολλές εταιρείες που σχετίζονται με την ψυχαγωγία, συμπεριλαμβανομένης της Syco Entertainment.
Ουσιαστικά, ο Simon Cowell είναι μια πολύπλευρη φιγούρα στη βιομηχανία του θεάματος, που αναγνωρίζεται για το οξύ πνεύμα, την ωμή κριτική του και την ικανότητά του να εντοπίζει ταλέντο.