Ο Τζένινγκς γεννήθηκε στο Λίτλφιλντ του Τέξας και άρχισε να παίζει κιθάρα από μικρή ηλικία. Επηρεάστηκε από μια ποικιλία μουσικών στυλ, όπως country, rock and roll και blues. Ο Τζένινγκς μετακόμισε στο Φοίνιξ της Αριζόνα τη δεκαετία του 1950, όπου άρχισε να παίζει σε τοπικά νυχτερινά κέντρα. Τελικά δημιούργησε ένα συγκρότημα με το όνομα The Waylor, και κυκλοφόρησαν το πρώτο τους άλμπουμ το 1966.
Το πρωτοποριακό άλμπουμ του Τζένινγκς ήρθε το 1968, με την κυκλοφορία του "Just to Satisfy You". Το άλμπουμ γνώρισε εμπορική επιτυχία και βοήθησε να καθιερωθεί ο Τζένινγκς ως μία από τις κορυφαίες φυσιογνωμίες της παράνομης κάντρι μουσικής. Ο Τζένινγκς συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα άλμπουμ κατά τη διάρκεια των δεκαετιών του 1970 και του 1980, συμπεριλαμβανομένων των "Ladies Love Outlaws" (1972), "Wanted:The Outlaws" (1976) και "Honky Tonk Heroes" (1983).
Εκτός από τη μουσική του, ο Τζένινγκς ήταν επίσης γνωστός για τον άγριο και επαναστατικό τρόπο ζωής του. Συχνά συνελήφθη για κατοχή ναρκωτικών και άλλα αδικήματα, ενώ κάποτε καταδικάστηκε σε φυλάκιση. Ωστόσο, ο Τζένινγκς δεν άφησε ποτέ τα προβλήματά του να τον εμποδίσουν να κάνει μουσική. Συνέχισε να ηχογραφεί και να εμφανίζει μέχρι τον θάνατό του το 2002.
Ο Τζένινγκς εισήχθη στο Country Music Hall of Fame το 2001 και έχει επίσης τιμηθεί με ένα αστέρι στο Hollywood Walk of Fame. Θεωρείται μια από τις πιο σημαίνουσες προσωπικότητες στη μουσική της κάντρι και η μουσική του συνεχίζει να απολαμβάνει θαυμαστές σε όλο τον κόσμο.