1. "Red River" (1948) :Ο Γουέιν απεικόνισε τον Τόμας Ντάνσον, έναν ξεροκέφαλο και αδίστακτο κτηνοτρόφο που οδηγεί το πλήρωμά του σε μια επικίνδυνη οδήγηση με βοοειδή. Αν και δεν είναι παράνομος, οι μέθοδοι του Dunson είναι συχνά αμφισβητήσιμες και έρχεται σε σύγκρουση με τον θετό γιο του σχετικά με την ηγεσία και την ηθική.
2. "The Searchers" (1956) :Ο Γουέιν έπαιξε τον Ίθαν Έντουαρντς, έναν βετεράνο του Εμφυλίου Πολέμου που ξεκινά μια αδυσώπητη καταδίωξη για να σώσει την ανιψιά του από τους ιθαγενείς απαγωγείς. Ενώ η αποφασιστικότητα και το θάρρος του Έντουαρντς είναι αξιοθαύμαστα, η εμμονική αναζήτηση και οι αμφισβητούμενες ενέργειές του τον κάνουν έναν περίπλοκο και ηθικά αντικρουόμενο χαρακτήρα.
3. "The Shootist" (1976) :Σε έναν από τους τελευταίους ρόλους του Γουέιν, υποδύθηκε τον Τζον Μπέρναρντ Μπουκς, έναν ηλικιωμένο πυροβολητή που επιστρέφει στη γενέτειρά του για να αντιμετωπίσει τη θνησιμότητα του. Το Books είναι μια τραγική φιγούρα, που στοιχειώνεται από το παρελθόν του και αντιμετωπίζει τον επικείμενο χαμό του. Αν και δεν είναι ένας παραδοσιακός παράνομος, το Books αντιπροσωπεύει μια ετοιμοθάνατη φυλή και τις συνέπειες μιας βίαιης ζωής.
Αυτές οι περιπτώσεις αποδεικνύουν ότι ενώ ο Τζον Γουέιν απεικόνιζε πρωτίστως ηρωικούς χαρακτήρες, τολμούσε επίσης σε ηθικά περίπλοκους ρόλους που έδειχναν την ευελιξία του ως ηθοποιού.