Ειλικρίνεια και εμπιστοσύνη: Ο Wilson απεικονίζεται ως ένα ειλικρινές, ειλικρινές άτομο που εμπιστεύεται πολύ τους άλλους. Αυτό τον κάνει επιρρεπή στην εξαπάτηση από αδίστακτα άτομα, όπως φαίνεται όταν πέφτει στο σχέδιο της Red-Headed League που ενορχηστρώθηκε από τον εγκέφαλο του εγκλήματος, John Clay.
Έλλειψη περιέργειας: Η έλλειψη περιέργειας του Wilson παίζει σημαντικό ρόλο στην ιστορία. Παρά την ιδιόμορφη φύση της δουλειάς που του προσφέρεται από την Κοκκινοκεφαλή, δεν αμφισβητεί τη νομιμότητά της. Αυτή η τυφλή αποδοχή επιτρέπει στον Κλέι και τους συνεργάτες του να τον χειραγωγούν πιο εύκολα.
Εμμονή με την εμφάνισή του: Ο Wilson περιγράφεται ότι έχει εντυπωσιακά κόκκινα μαλλιά και, καθώς προχωρά η ιστορία, γίνεται φανερό ότι είναι ματαιόδοξος για την εμφάνισή του και την προσοχή που τραβάει. Αυτή η ιδιότητα εκμεταλλεύεται έξυπνα ο Κλέι, ο οποίος ιδρύει τη φανταστική Κόκκινη Λέγκα για να προσελκύσει συγκεκριμένα άτομα με κόκκινα μαλλιά.
Απλότητα και γλαφυρότητα: Ο Wilson χαρακτηρίζεται από την απλότητα και την αφελή φύση του, γεγονός που τον καθιστά εύκολο στόχο χειραγώγησης. Αποτυγχάνει να αναγνωρίσει τις ασυνέπειες στο επιχειρηματικό εγχείρημα της Red-Headed League και αποδέχεται πρόθυμα τις εξηγήσεις που παρέχει ο Κλέι, παρόλο που είναι τραβηγμένες.
Προσδιορισμός: Παρά το γεγονός ότι έχει εξαπατηθεί, ο Wilson επιδεικνύει μια αίσθηση αποφασιστικότητας να αποκαλύψει την αλήθεια πίσω από το Red-Headed League. Ζητά τη βοήθεια του Σέρλοκ Χολμς, δείχνοντας την επιθυμία του για δικαιοσύνη και λύση στα μυστηριώδη γεγονότα που έχουν αναστατώσει τη ζωή του.
Συνολικά, τα χαρακτηριστικά του χαρακτήρα του Jabez Wilson συμβάλλουν στον χιουμοριστικό τόνο και την εξέλιξη της πλοκής του "The Red-Headed League", καθώς η εμπιστοσύνη, η απλότητα και η έλλειψη περιέργειας δημιουργούν ευκαιρίες στον κύριο ανταγωνιστή να εκμεταλλευτεί τα τρωτά του σημεία και να εκτελέσει το δόλιο σχέδιό του.