Η αδυναμία του Willy να αποδεχθεί τη μετριότητα του και να αντιμετωπίσει τις αποτυχίες του οδηγεί σε μια εσωτερική σύγκρουση μεταξύ των ονείρων του και της αλήθειας. Ο ίδιος αυταπατάται ότι πιστεύει ότι ο γιος του Μπιφ θα γίνει επιτυχημένος αθλητής ή επιχειρηματίας, παρά το γεγονός ότι ο Μπιφ στερείται ταλέντου και ορμής. Οι μη ρεαλιστικές προσδοκίες του Willy και η συνεχής πίεση ασκούν πίεση στη σχέση του με την οικογένειά του, ιδιαίτερα τον Biff.
Οι φαντασιώσεις και η πραγματικότητα του Γουίλι συγκρούονται στις αναδρομές του, όπου αναπολεί το παρελθόν με ροζ γυαλιά, λατρεύει τα υποτιθέμενα επιτεύγματα του αδερφού του Μπεν και προσκολλάται στα ιδανικά της αυτοδημιούργητης επιτυχίας που του πούλησε η κοινωνία. Ωστόσο, αυτές οι ψευδαισθήσεις συγκρούονται με τις σκληρές αλήθειες των αγώνων, των οικονομικών δυσκολιών και της έλλειψης ολοκλήρωσης που νιώθει στην καριέρα και την προσωπική του ζωή.
Η ένταση μεταξύ της μεγαλειώδους αυτοεικόνας του Willy και της πραγματικότητας της κατάστασής του προκαλεί άγχος, εσωτερική αναταραχή και απογοήτευση στον χαρακτήρα. Τελικά, αυτή η ένταση συμβάλλει στην τραγική πτώση του Willy και στην απογοήτευσή του από το Αμερικανικό Όνειρο.