* Το σχέδιο του Γκρεγκ να είναι "cool" γυρίζει μπούμερανγκ: Δοκιμάζει διάφορα σχήματα για να γίνει δημοφιλής, αλλά οι προσπάθειές του συχνά τον κάνουν να φαίνεται ακόμα πιο δύστροπος. Η προσπάθειά του να φανεί σκληρός προσποιούμενος ότι είναι φίλος με τον σχολικό νταή, Ρόουλι, καταλήγει θεαματικά όταν ο Ρόουλι πληγώνεται και ο Γκρεγκ κατηγορείται.
* Οι προσπάθειές του στα "social media" είναι καταστροφικές: Οι προσπάθειες του Γκρεγκ να κάνει ένα «cool» βίντεο για τους συμμαθητές του καταλήγουν σε ενοχλητικές αποτυχίες. Οι προσπάθειές του να «γίνει viral» αναδεικνύουν μόνο την αδεξιότητα του.
* Η αναζήτησή του για φίλη πάει στραβά: Ο Γκρεγκ ονειρεύεται να έχει μια κοπέλα, αλλά οι προσπάθειές του να εντυπωσιάσει τα κορίτσια συχνά καταλήγουν σε ταπείνωση. Καταλήγει με την αδερφή του Rowley, η οποία απέχει πολύ από το ιδανικό του, και ακόμη και αυτή η σχέση δεν εξελίσσεται ομαλά.
* Η επιθυμία του να «ταιριάξει» τον χωρίζει από τους φίλους του: Η συνεχής αναζήτηση του Γκρεγκ να γίνει δημοφιλής και «ψαγμένος» τον οδηγεί συχνά να παραμελεί τις γνήσιες φιλίες του, ιδιαίτερα με τον Ρόουλι. Ντρέπεται από τον Rowley, παρόλο που ο Rowley είναι στην πραγματικότητα καλός φίλος.
* Οι προσπάθειές του να εντυπωσιάσει τον πατέρα του αντιμετωπίζονται με απογοήτευση: Ο Γκρεγκ προσπαθεί συνεχώς να ευχαριστήσει τον πατέρα του, αλλά οι προσπάθειές του συχνά παρερμηνεύονται ή απορρίπτονται. Η έλλειψη ενδιαφέροντος του πατέρα του για τα «ψαγμένα» χόμπι και τις φιλοδοξίες του δημιουργεί ένα ρήγμα μεταξύ τους.
Αυτές οι καταστάσεις δείχνουν την ειρωνεία των εμπειριών του Γκρεγκ. Προσπαθεί απεγνωσμένα να ελέγξει το περιβάλλον του και να δημιουργήσει τη ζωή που θέλει, αλλά ο κόσμος φαίνεται αποφασισμένος να του ρίξει καμπύλες. Οι προσπάθειές του να περιηγηθεί στο κοινωνικό τοπίο του γυμνασίου συχνά οδηγούν σε απροσδόκητα και χιουμοριστικά αποτελέσματα.