Η καριέρα του Diddy ξεκίνησε στις αρχές της δεκαετίας του 1990 όταν εργάστηκε ως ασκούμενος στην Uptown Records. Γρήγορα ανέβηκε στις τάξεις και έγινε διευθυντής της εταιρείας A&R. Το 1993, ίδρυσε τη δική του δισκογραφική, Bad Boy Records, και κυκλοφόρησε το ντεμπούτο του άλμπουμ, "No Way Out". Το άλμπουμ γνώρισε εμπορική επιτυχία, πούλησε πάνω από 7 εκατομμύρια αντίτυπα παγκοσμίως και δημιούργησε αρκετά επιτυχημένα σινγκλ, συμπεριλαμβανομένων των "Can't Nobody Hold Me Down" και "I'll Be Missing You".
Ο Diddy συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα άλμπουμ κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1990, συμπεριλαμβανομένων των "Forever" (1999) και "The Saga Continues..." (2001). Έκανε επίσης παραγωγή άλμπουμ για άλλους καλλιτέχνες, όπως το "Ready to Die" (1994) των The Notorious B.I.G. και το "Harlem World" του Mase (1997).
Εκτός από τη μουσική του καριέρα, ο Diddy ήταν επίσης επιτυχημένος και στις επιχειρήσεις. Έχει λανσάρει πολλές σειρές μόδας, συμπεριλαμβανομένων των Sean John και Misa Hylton. Έχει επίσης ιδρύσει πολλές επιχειρήσεις, συμπεριλαμβανομένης της μάρκας βότκας Ciroc και του τηλεοπτικού δικτύου Revolt.
Ο Ντίντι είναι μια από τις πιο επιτυχημένες και επιδραστικές προσωπικότητες στη μουσική βιομηχανία. Έχει κερδίσει πολλά βραβεία, συμπεριλαμβανομένων τριών βραβείων Grammy και δύο βραβείων MTV Video Music Awards. Έχει επίσης εισαχθεί στο Songwriters Hall of Fame.