Ένας ερμηνευτής βοντβίλ από νεαρή ηλικία, ο Χάουαρντ είχε πρωταγωνιστήσει σε πολλά βουβά σύντομα θέματα πριν συνεργαστεί με τον μεγαλύτερο αδερφό Shemp Howard και τον φίλο Larry Fine το 1922 για να σχηματίσουν τους Three Stooges. Μέχρι το 1934, η ομάδα υπέγραψε συμβόλαιο με την Columbia Pictures, όπου πέτυχε διεθνή φήμη για τις slapstick κωμικές ρουτίνες τους.
Ο Χάουαρντ εμφανίστηκε σχεδόν σε όλες τις 190 μικρού μήκους και 23 ταινίες μεγάλου μήκους των Three Stooges, καθώς και σε πολλές τηλεοπτικές εμφανίσεις και άλλα έργα. Ήταν ο de facto αρχηγός και στρέιτ άντρας του γκρουπ και τα γυαλιά οράσεως που ήταν σήμα κατατεθέν του ήταν ουσιαστικό μέρος της περσόνας του χαρακτήρα του.
Εκτός από τους Three Stooges, ο Χάουαρντ είχε μια σύντομη σόλο καριέρα στη δεκαετία του 1940 και στις αρχές της δεκαετίας του 1950, κατά τη διάρκεια της οποίας πρωταγωνίστησε σε πολλά θέματα μικρού μήκους και μεγάλου μήκους ταινίες. Έκανε επίσης αρκετές εμφανίσεις σε τηλεοπτικές εκπομπές, συμπεριλαμβανομένου του καλεσμένου σταρ στο I Love Lucy.
Το 1955, ο Χάουαρντ επανενώθηκε με τους Shemp and Fine για τα τελευταία χρόνια των Three Stooges στην Columbia Pictures και συνέχισαν να παίζουν μαζί μέχρι το θάνατο του Shemp το 1955. Οι Howard και Fine συνέχισαν να παίζουν ως ντουέτο μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 1960, όταν οι εμφανίσεις τους έγιναν λιγότερο συχνά λόγω προβλημάτων υγείας και φθίνουσας δημοτικότητας.
Ο Χάουαρντ πέθανε από καρκίνο του πνεύμονα το 1975 σε ηλικία 77 ετών. Θεωρείται ένας από τους πιο εμβληματικούς κωμικούς όλων των εποχών και αναγνωρίζεται μαζί με τους Shemp and Fine ως μία από τις πιο σημαίνουσες κωμικές ομάδες στην ιστορία.