Ο Μπομπ εμφανίστηκε για πρώτη φορά στο επεισόδιο 1 της σεζόν "The Telltale Head", όπου σχεδιάζει να δολοφονήσει τον Κράστι. Από τότε, έχει εμφανιστεί σε πολλά επεισόδια σε όλη τη σειρά, προσπαθώντας συχνά να πλαισιώσει τον Krusty ή να βλάψει την οικογένεια Simpson. Έχει επίσης αποδειχθεί ότι έχει μια απαλή πλευρά, όπως στο επεισόδιο "Sideshow Bob's Last Gleaming", όπου δημιουργεί δεσμό με τον Bart Simpson.
Ο Sideshow Bob είναι ένας σύνθετος χαρακτήρας που είναι ταυτόχρονα απειλητικός και συμπονετικός. Είναι ένας εγκληματικός εγκέφαλος που είναι ικανός για μεγάλο κακό, αλλά είναι επίσης ένας σπασμένος άνθρωπος που τον στοιχειώνει το παρελθόν του. Είναι μια υπενθύμιση ότι ακόμη και οι πιο κακοί άνθρωποι μπορούν να έχουν λυτρωτικές ιδιότητες.
Το Sideshow Bob είναι ένας από τους πιο δημοφιλείς χαρακτήρες στους Simpsons. Είναι μεγάλος κακός και πάντα προσφέρει πολλά γέλια. Είναι επίσης σύμβολο της σκοτεινής πλευράς του θεάματος και μια υπενθύμιση ότι η φήμη και η περιουσία μπορούν να έχουν ένα τίμημα.