Η Ντάρλινγκ γνώρισε τον Μπουτς Κάσιντι στο Βέρναλ της Γιούτα στις αρχές του 1896. Η Ρούμπι Αν ήταν ένα από τα λίγα θηλυκά που ήταν γνωστό ότι ταξίδεψε και λήστεψε με την Άγρια Μπαντζ μετά την αποχώρησή της από τη Βέρναλ. Έμειναν μαζί μέχρι τον προφανή θάνατο (ή την εξαφάνιση) του Κάσιντι λίγο μετά τις αρχές του 20ου αιώνα.
Μετά την εξαφάνιση της Κάσιντι, η Ρούμπι Αν παντρεύτηκε τον Μπομπ Μικς και απέκτησε μια κόρη. Ο Bob Meeks πέθανε όταν η Ruby Ann ήταν έγκυος στο δεύτερο παιδί της. Η Ruby Darling Meeks εργάστηκε ως πόρνη και συνέχισε την εγκληματική της καριέρα. Συμμετείχε σε δύο ξεχωριστά περιστατικά στα οποία συνελήφθη για ληστεία και επίθεση, με το τελευταίο να πυροβολήσει και να τραυματίσει έναν άνδρα το 1907.
Τον Σεπτέμβριο του 1921, η Ρούμπι Αν συνελήφθη μαζί με δύο άνδρες επειδή κρατούσε την Πρώτη Εθνική Τράπεζα στο Βέρναλ. Η Ρούμπι Αν καταδικάστηκε σε πέντε χρόνια στην κρατική φυλακή της Γιούτα, όπου πέθανε από διάτρητο έλκος στις 21 Ιανουαρίου 1926 σε ηλικία 38 ετών.