* Φιλοδοξία: Ο Μέγας Αλέξανδρος οδηγήθηκε από την επιθυμία να κατακτήσει τον κόσμο, και ο Γουίνι Πουχ είναι αρκετά ωθημένος από την επιθυμία του για μέλι! Και οι δύο χαρακτήρες έχουν ισχυρή αίσθηση του τι θέλουν και είναι πρόθυμοι να καταβάλουν κάθε δυνατή προσπάθεια για να το πετύχουν.
* Ηγεσία: Ο Μέγας Αλέξανδρος ήταν ένας ικανός στρατιωτικός ηγέτης και ο Γουίνι Που συχνά οδηγεί τους φίλους του σε περιπέτειες, ακόμα κι αν είναι μικροί και απλοί.
* Φιλία: Ο Μέγας Αλέξανδρος εκτιμούσε την πίστη και είχε στενές σχέσεις με τους συντρόφους του και ο Γουίνι Που είναι γνωστός για τη δυνατή φιλία του με τον Γουρουνάκι, τον Τίγκερ και το υπόλοιπο πλήρωμα του Hundred Acre Wood.
* Παλαιού τύπου: Και οι δύο φιγούρες μνημονεύονται και τιμούνται για τα επιτεύγματα και την προσωπικότητά τους. Ο Μέγας Αλέξανδρος μνημονεύεται για τις στρατιωτικές του κατακτήσεις και τον αντίκτυπό του στην ιστορία, ενώ ο Winnie Pooh είναι αγαπητός για την παιχνιδιάρικη και αξιαγάπητη φύση του.
Τελικά, η σύγκριση έχει σκοπό να είναι χιουμοριστική. Παίζει με την αντιθετική φύση αυτών των δύο χαρακτήρων και αναδεικνύει τα παγκόσμια θέματα της φιλοδοξίας, της ηγεσίας και της φιλίας που αντιπροσωπεύουν και οι δύο.