* Κλασικό κοστούμι: Ένα κλασικό, καλοραμμένο κοστούμι σε σκούρα χρώματα όπως ναυτικό ή ανθρακί.
* Πουκάμισο με λευκό κουμπί: Ένα τραγανό λευκό πουκάμισο με κουμπιά, συχνά με ανοιχτό γιακά.
* Μεταξωτή γραβάτα: Συνήθως μια απλή, μονόχρωμη μεταξωτή γραβάτα. Τον έβλεπαν συχνά να φοράει μπορντό, μπλε ή βαθύ μοβ.
* Χωρίς σακάκι: Ενώ φορούσε ένα σακάκι με κοστούμι στις πρώτες μέρες της καριέρας του, ο Λέτερμαν έγινε γνωστός επειδή εμφανιζόταν συχνά χωρίς ένα, ειδικά τα τελευταία χρόνια των σόου του.
Αξίζει να σημειωθεί ότι το στυλ του Letterman, ακόμη και μέσα σε αυτές τις παραμέτρους, δεν ήταν ποτέ υπερβολικά επίσημο ή κραυγαλέο. Είχε μια περιστασιακή, σχεδόν τσαλακωμένη εμφάνιση που πρόσθετε στην συμπαθή, αξιαγάπητη προσωπικότητά του.