Οι βασικές δυσκολίες που συνέβαλαν στη σύγκληση της Συνέλευσης της Αννάπολης τον Σεπτέμβριο του 1786 περιλαμβάνουν:
1. Εμπόριο και εμπόριο: Τα άρθρα της Συνομοσπονδίας δεν παρείχαν επαρκείς μηχανισμούς για τη ρύθμιση του διακρατικού και του εξωτερικού εμπορίου. Τα κράτη αντιμετώπισαν προκλήσεις στον συντονισμό των δασμών, των δασμών και των κανονισμών, που οδήγησαν σε συγκρούσεις και οικονομική αναποτελεσματικότητα.
2. Δικαιώματα πλοήγησης: Ο ποταμός Potomac, ο οποίος χρησίμευε ως ζωτική οδός μεταφοράς για πολλές πολιτείες, ήταν υπό τη δικαιοδοσία τόσο της Βιρτζίνια όσο και του Μέριλαντ. Οι διαφωνίες σχετικά με τα δικαιώματα ναυσιπλοΐας και την εμπορική πρόσβαση οδήγησαν σε εντάσεις μεταξύ αυτών των κρατών.
3. Western Land Claims: Αρκετές πολιτείες είχαν ανταγωνιστικές εδαφικές διεκδικήσεις για εδάφη στα δυτικά σύνορα, ιδιαίτερα στην κοιλάδα του ποταμού Οχάιο. Οι διαφωνίες για αυτές τις διεκδικήσεις γης δημιούργησαν αβεβαιότητες και εντάσεις μεταξύ των κρατών.
4. Οικονομικές αδυναμίες: Τα άρθρα της Συνομοσπονδίας δεν εξουσιοδοτούσαν την ομοσπονδιακή κυβέρνηση να αυξήσει αποτελεσματικά τα έσοδα ή να ρυθμίσει το νόμισμα. Αυτό οδήγησε σε χρηματοπιστωτική αστάθεια, με τα κράτη να εκδίδουν τα δικά τους νομίσματα, με αποτέλεσμα τη σύγχυση και τη δυσπιστία.
5. Έλλειψη Κεντρικής Αρχής: Τα άρθρα της Συνομοσπονδίας δημιούργησαν μια αδύναμη κεντρική κυβέρνηση με περιορισμένες εξουσίες. Τα κράτη είχαν σημαντική αυτονομία, η οποία συχνά εμπόδιζε τον συντονισμό και την επίλυση προβλημάτων σε κρίσιμα ζητήματα.
Για να αντιμετωπιστούν αυτές οι προκλήσεις και να βρεθούν λύσεις, συγκλήθηκε η Συνέλευση της Αννάπολης με αντιπροσώπους από πέντε πολιτείες (Βιρτζίνια, Ντέλαγουερ, Πενσυλβάνια, Νιου Τζέρσεϊ και Νέα Υόρκη) που συναντήθηκαν για να συζητήσουν πιθανές τροποποιήσεις ή αναθεωρήσεις στα Άρθρα της Συνομοσπονδίας. Οι συστάσεις της συνέλευσης άνοιξαν το δρόμο για τη Συνταγματική Συνέλευση το 1787, η οποία τελικά οδήγησε στη δημιουργία μιας ισχυρότερης ομοσπονδιακής κυβέρνησης σύμφωνα με το Σύνταγμα των ΗΠΑ.