Κάθε βιβλίο αντιμετωπίζει διαφορετικές προκλήσεις:
* Diary of a Wimpy Kid: Ο Γκρεγκ προσπαθεί να ταιριάξει, να πάει στο γυμνάσιο και να αντιμετωπίσει τον ενοχλητικό μεγαλύτερο αδερφό του, Ρόντρικ. Μαθαίνει ότι το να είναι ο εαυτός του είναι πιο σημαντικό από το να προσπαθεί να γίνει δημοφιλής.
* Κανόνες Rodrick: Ο Γκρεγκ ασχολείται με τις γελοιότητες του Ρόντρικ, προσπαθεί να εντυπωσιάσει τον ενθουσιασμό του και περιηγείται σε κοινωνικές καταστάσεις. Μαθαίνει ότι η φιλία και η πίστη είναι σημαντικές.
* Το τελευταίο καλαμάκι: Ο Γκρεγκ παλεύει με την υπερπροστατευτική φύση της οικογένειάς του και προσπαθεί να αποφύγει ένα καταστροφικό σχολικό έργο. Μαθαίνει να υπερασπίζεται τον εαυτό του και ότι τα πράγματα μπορεί να μην πάνε πάντα σύμφωνα με το σχέδιο.
Και ούτω καθεξής. Κάθε βιβλίο παρουσιάζει στον Γκρεγκ νέες προκλήσεις και, ενώ μπορεί να μην πετυχαίνει πάντα μια τέλεια λύση, μαθαίνει και μεγαλώνει μέσα από τις εμπειρίες του.
Επομένως, αντί να λυθεί ένα μεμονωμένο πρόβλημα, η σειρά ακολουθεί το συνολικό ταξίδι του Γκρεγκ στην ανακάλυψη του εαυτού του και στην πλοήγηση στις πολυπλοκότητες της εφηβείας.