* Είναι δύστροπος και κοινωνικά ανίκανος: Ο Γκρεγκ κάνει συχνά ενοχλητικά λάθη, κρίνει λάθος καταστάσεις και δυσκολεύεται να συνδεθεί με τους άλλους με γνήσιο τρόπο. Αυτό τον φέρνει συχνά σε άβολες καταστάσεις και τον κάνει να φαίνεται σαν ξένος.
* Είναι εγωκεντρικός: Ο Γκρεγκ μπορεί να είναι αρκετά απορροφημένος από τον εαυτό του, δίνοντας συχνά προτεραιότητα στις δικές του επιθυμίες και στόχους έναντι των συναισθημάτων των άλλων. Αυτό μπορεί να τον κάνει να φαίνεται αναίσθητος και αδιάφορος, συμβάλλοντας στους αγώνες του με τις φιλίες.
* Φοβάται μήπως είναι διαφορετικός: Ο Γκρεγκ θέλει απεγνωσμένα να είναι «ψαγμένος» και να ταιριάζει με το δημοφιλές πλήθος, κάτι που τον οδηγεί συχνά να παίρνει άσοφες αποφάσεις και να ενεργεί με τρόπους που δεν είναι αληθινοί για τον εαυτό του.
* Είναι συχνά αναίσθητος: Αν και δεν είναι κακόβουλος, ο Γκρεγκ μερικές φορές κάνει αδιάκριτα σχόλια ή αστεία, τα οποία μπορεί να αποξενώσουν τους άλλους και να τον κάνουν να φαίνεται σαν νταής.
Ωστόσο, είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι ο Γκρεγκ είναι τελικά ένας συγγενής χαρακτήρας. Είναι ένας τυπικός μαθητής του γυμνασίου που προσπαθεί να καταλάβει ποιος είναι και πού ανήκει. Τα ελαττώματα και οι αγώνες του τον κάνουν ακόμη πιο ανθρώπινο και δημιουργούν μια αίσθηση ενσυναίσθησης στους αναγνώστες.
Είναι πιο σωστό να πούμε ότι ο Γκρεγκ παλεύει με τη δημοτικότητα αντί να είναι πραγματικά αντιδημοφιλής. Έχει μια μικρή ομάδα φίλων που τον αποδέχονται όπως είναι, και η αδεξιότητα και οι ανασφάλειές του συχνά παίζονται για κωμικό αποτέλεσμα.
Τελικά, το ταξίδι του Γκρεγκ στη σειρά The Diary of a Wimpy Kid έχει να κάνει με το να μάθει να αγκαλιάζει την ατομικότητά του και να βρει την αποδοχή με τους δικούς του όρους. Μπορεί να μην είναι το πιο δημοφιλές παιδί στο σχολείο, αλλά βρίσκεται σε ένα ταξίδι αυτο-ανακάλυψης και ανάπτυξης.