Ακολουθούν μερικά επεισόδια όπου η απογοήτευση της Ντρου με τη Μέι είναι αξιοσημείωτη:
* "Ένας φόβος που πρέπει να θυμάστε!" (Επεισόδιο 152): Ο Ντρου χάνει έναν διαγωνισμό από τον Μέι και ξεσπά. Αυτό τονίζει τον ανταγωνιστικό του χαρακτήρα και την απογοήτευση για την επιτυχία της.
* "Μια τριπλή ισοπαλία!" (Επεισόδιο 172): Ο Ντρου είναι εμφανώς αναστατωμένος αφού η Μέι τον ισοφάρισε στον τελευταίο γύρο του Μεγάλου Φεστιβάλ Χόεν. Αν και δεν είναι ξεκάθαρος θυμός, δείχνει την επιθυμία του να κερδίσει και να είναι καλύτερος από τον Μάη.
* "The Battle of the Weak!" (Επεισόδιο 173): Η απογοήτευση του Drew βράζει όταν η May τον προκαλεί σε μια μάχη Pokémon, παρόλο που το θεωρεί κάτω από αυτόν. Τελικά αποδέχεται, επιδεικνύοντας έναν κρυφό σεβασμό για εκείνη και μια επιθυμία να αποδείξει την ανωτερότητά του.
Αυτά τα επεισόδια δείχνουν ένα μοτίβο απογοήτευσης του Drew με την επιτυχία του May και την ανταγωνιστική του ώθηση. Ωστόσο, η συμπεριφορά του σπάνια χαρακτηρίζεται ως καθαρός θυμός. Αντίθετα, είναι περισσότερο μια σιγανή δυσαρέσκεια που τροφοδοτείται από τη φιλοδοξία και την επιθυμία του να κερδίσει.
Αν και δεν υπάρχει ούτε ένα επεισόδιο όπου ο Ντρου «τρελαίνεται» τον Μάιο με την παραδοσιακή έννοια, το ανταγωνιστικό του πνεύμα και η συνεχής επιθυμία να την ξεπεράσει συχνά εκδηλώνονται με απογοήτευση και ενόχληση.