Υπάρχουν μερικοί χαρακτήρες με τους οποίους ο Γκρεγκ λατρεύει, όπως το Holly Hills , που είναι ένα δημοφιλές και ευγενικό κορίτσι στην τάξη του. Ωστόσο, δεν βγαίνουν επίσημα.
Είναι σημαντικό να θυμάστε ότι τα βιβλία The Diary of a Wimpy Kid επικεντρώνονται στις εμπειρίες ενός αγοριού γυμνασίου και οι σχέσεις δεν είναι κύριο θέμα.