Ο Σαίξπηρ μπορεί να ήταν αμφιφυλόφιλος. Πολλά από τα σονέτα του Σαίξπηρ απευθύνονται σε έναν νεαρό άνδρα και ορισμένοι μελετητές έχουν προτείνει ότι ήταν αμφιφυλόφιλος ή ομοφυλόφιλος. Αν και δεν υπάρχουν οριστικά στοιχεία, τα σονέτα εκφράζουν έντονα συναισθήματα αγάπης και αφοσίωσης.
Ο Σαίξπηρ υποβλήθηκε σε μήνυση για αθέτηση υπόσχεσης. Σύμφωνα με δικαστικά έγγραφα, ο Σαίξπηρ μήνυσε μια γυναίκα με το όνομα Anne Whateley για αθέτηση υπόσχεσης. Υποστήριξε ότι ο Σαίξπηρ της υποσχέθηκε να την παντρευτεί, αλλά διέκοψε τον αρραβώνα. Ο Σαίξπηρ τελικά κέρδισε την υπόθεση.
Ο Σαίξπηρ ήταν μέτοχος σε μια εταιρεία θεάτρου. Ο Σαίξπηρ ήταν ένας επιτυχημένος ηθοποιός και θεατρικός συγγραφέας και ήταν επίσης μέτοχος της θεατρικής εταιρείας Lord Chamberlain's Men. Η εταιρεία διαχειριζόταν το Globe Theatre και τα έργα του Σαίξπηρ ήταν μερικές από τις πιο δημοφιλείς παραγωγές τους.
Τα έργα του Σαίξπηρ συχνά απαγορεύονταν ή λογοκρίνονταν. Πολλά από τα έργα του Σαίξπηρ ήταν αμφιλεγόμενα και συχνά απαγορεύονταν ή λογοκρίθηκαν από την κυβέρνηση. Οι αρχές βρήκαν μερικά από τα έργα, συμπεριλαμβανομένων των «Άμλετ» και «Μάκβεθ», πολύ βίαια, ενώ άλλα, όπως το «The Taming of the Shrew», θεωρήθηκαν πολύ μισογυνικά.