Myspace και ανεξάρτητες εκδόσεις :Ο Young κυκλοφόρησε αρχικά τη μουσική του στο Myspace, όπου γρήγορα απέκτησε θαυμαστές. Κυκλοφόρησε μόνος του τα δύο πρώτα στούντιο άλμπουμ του, "Of June" και "Maybe I'm Dreaming", με το ψευδώνυμο Owl City.
"Fireflies" και εμπορική επιτυχία :Το 2009, το τραγούδι των Owl City «Fireflies» έγινε παγκόσμια αίσθηση. Η συναρπαστική μελωδία και οι συγκινητικοί στίχοι αντήχησαν στο κοινό και το τραγούδι έφτασε στο νούμερο ένα στο Billboard Hot 100 chart στις Ηνωμένες Πολιτείες. Το μουσικό βίντεο του «Fireflies» έγινε επίσης viral στο YouTube.
Major Label Signing και "Ocean Eyes" :Η επιτυχία του «Fireflies» οδήγησε τον Young να υπογράψει με την Universal Republic Records. Κυκλοφόρησε το τρίτο του άλμπουμ, "Ocean Eyes", το 2009, το οποίο περιελάμβανε τα σινγκλ "Vanilla Twilight" και "Umbrella Beach". Το άλμπουμ γνώρισε εμπορική επιτυχία, πουλώντας πάνω από 1 εκατομμύριο αντίτυπα στις Ηνωμένες Πολιτείες.
Περιηγήσεις, Συνεργασίες και Αναγνώριση Mainstream :Η Owl City ξεκίνησε πολλές περιηγήσεις, συμπεριλαμβανομένης της περιοδείας Campus Consciousness και της περιοδείας All Things Bright and Beautiful Tour. Συνεργάστηκε επίσης με καλλιτέχνες όπως η Carly Rae Jepsen και η Breanne Duren σε διάφορα έργα. Ως αποτέλεσμα, η μουσική του Owl City έφτασε σε ένα ευρύτερο κοινό και έγινε βασικό στοιχείο της mainstream ποπ κουλτούρας.
Μέσα κοινωνικής δικτύωσης και αφοσίωση θαυμαστών :Ο Young ασχολήθηκε ενεργά με τους θαυμαστές του στις πλατφόρμες μέσων κοινωνικής δικτύωσης, παρέχοντας ενημερώσεις για τη μουσική και τη ζωή του. Δημιούργησε μια ισχυρή διαδικτυακή κοινότητα που υποστήριξε τη μουσική του και βοήθησε να διαδοθεί η είδηση για το Owl City.
Μοναδική ηχητική και οπτική αισθητική :Η μουσική του Owl City χαρακτηρίζεται από τα ονειρικά, ηλεκτρονικά ηχητικά τοπία, τους εγκάρδιους στίχους και τις ιδιότροπες μελωδίες της. Σε συνδυασμό με τα οπτικά ελκυστικά εξώφυλλα και τα μουσικά βίντεο του άλμπουμ του, ο Owl City δημιούργησε μια ξεχωριστή αισθητική που απήχθη σε ένα ευρύ κοινό.
Ενώ το "Fireflies" έπαιξε σημαντικό ρόλο στην άνοδο του Owl City στη φήμη, ήταν ο συνδυασμός του μουσικού ταλέντου του Young, της καινοτόμου προσέγγισης στη μουσική παραγωγή και της ισχυρής σύνδεσης με τους θαυμαστές του που οδήγησαν τελικά στη διαρκή επιτυχία και δημοτικότητά του.