Το ντεμπούτο του Monroe Opry ήταν μια σόλο παράσταση. Έπαιζε το σήμα κατατεθέν του, το μαντολίνο, και τραγούδησε πολλά δικά του τραγούδια, όπως το «Blue Moon of Kentucky» και το «Uncle Pen». Η απόδοσή του έτυχε θετικής υποδοχής από το πλήθος και τον προσκαλούσαν να επιστρέψει στο Opry σε τακτική βάση.
Η σχέση της Monroe με το Grand Ole Opry διήρκεσε πολλά χρόνια. Έπαιξε στο σόου σε τακτική βάση μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 1970 και έκανε περιστασιακές εμφανίσεις μέχρι τον θάνατό του το 1996. Υπηρέτησε επίσης ως μέλος του διοικητικού συμβουλίου της Opry για αρκετά χρόνια.
Οι συνεισφορές του Monroe στο Grand Ole Opry ήταν σημαντικές. Βοήθησε να διαδοθεί η μουσική bluegrass και να γίνει σημαντικό μέρος της κάντρι μουσικής σκηνής. Βοήθησε επίσης να καθιερωθεί το Opry ως βιτρίνα για το καλύτερο ταλέντο της κάντρι μουσικής. Ο αντίκτυπος του Monroe στο Grand Ole Opry δεν μπορεί να υπερεκτιμηθεί και θα τον θυμόμαστε πάντα ως έναν από τους πιο σημαντικούς ερμηνευτές του σόου.
Ακολουθούν ορισμένες πρόσθετες λεπτομέρειες σχετικά με το ντεμπούτο του Bill Monroe στο Grand Ole Opry:
* Ο Monroe ήταν 37 ετών όταν έκανε το ντεμπούτο του στο Opry.
* Συνοδευόταν από το συγκρότημα του, τους Blue Grass Boys, το οποίο περιλάμβανε τους Lester Flatt, Earl Scruggs και Chubby Wise.
* Η παράσταση της Monroe μεταδόθηκε ζωντανά από το ραδιόφωνο.
* Το Opry βρισκόταν στο Νάσβιλ του Τενεσί, την εποχή του ντεμπούτου της Monroe.
* Το Grand Ole Opry είναι η μακροβιότερη ζωντανή ραδιοφωνική εκπομπή στην ιστορία.