Δημιουργική ελευθερία: Ο Ίρβινγκ χρησιμοποίησε ψευδώνυμα για να διαχωρίσει τα έργα του και να εξερευνήσει διαφορετικά στυλ γραφής χωρίς να περιορίζεται από την καθιερωμένη φήμη του. Κάθε ψευδώνυμο του επέτρεπε να πειραματιστεί με διάφορες λογοτεχνικές φωνές και είδη. Χρησιμοποιώντας διαφορετικά ονόματα, είχε την ελευθερία να δημιουργεί διακριτικούς χαρακτήρες και αφηγηματικές προοπτικές χωρίς να μπερδεύει τους αναγνώστες ή να επισκιάζει τις προηγούμενες δημοσιεύσεις του.
Ανωνυμία: Στα πρώτα στάδια της λογοτεχνικής του καριέρας, ο Ίρβινγκ επέλεξε ψευδώνυμα για να διατηρήσει έναν βαθμό ανωνυμίας. Κατά τη διάρκεια της εποχής του, δεν ήταν ασυνήθιστο για τους συγγραφείς να δημοσιεύουν έργα ανώνυμα ή ψευδώνυμα για να μετρήσουν την αποδοχή του κοινού χωρίς να συνδέουν αμέσως τη φήμη τους με αυτά τα έργα. Αυτή η προσέγγιση πρόσφερε στον Ίρβινγκ την ευκαιρία να αξιολογήσει την ανταπόκριση του αναγνώστη και να τροποποιήσει τη λογοτεχνική του προσέγγιση εάν είναι απαραίτητο.
Μερικά από τα αξιοσημείωτα ψευδώνυμα που χρησιμοποίησε ο Irving περιλαμβάνουν τους Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff και Diedrich Knickerbocker. Κάθε ψευδώνυμο εξυπηρετούσε έναν σκοπό στην εξερεύνηση συγκεκριμένων θεμάτων, προοπτικών και αφηγηματικών τεχνικών σε όλη τη λαμπρή συγγραφική του καριέρα.