Ο Kaplan γεννήθηκε στη Νέα Υόρκη το 1970. Αποφοίτησε από το Πανεπιστήμιο Columbia το 1993 με πτυχίο ιστορίας. Μετά την αποφοίτησή του, ο Kaplan εργάστηκε ως ερευνητής για τη The New Republic . Το 1995, μετακόμισε στη Μέση Ανατολή για να εργαστεί ως ελεύθερος επαγγελματίας για την The Wall Street Journal .
Ο Kaplan κάλυψε τον πόλεμο στο Ιράκ και τον πόλεμο στο Αφγανιστάν για το The New Republic και The Atlantic Monthly . Ήταν επίσης τακτικός συνεργάτης του The New York Times Magazine και The Washington Post . Το 2004, ο Kaplan τιμήθηκε με το Βραβείο Overseas Press Club για την Καλύτερη Έκθεση σε έντυπη μορφή για την κάλυψη του πολέμου στο Ιράκ.
Το πρώτο βιβλίο του Κάπλαν, Ο τυχαίος τρομοκράτης , εκδόθηκε το 2005. Το βιβλίο αφηγείται την ιστορία ενός νεαρού Πακιστανοαμερικανού που στρατολογείται από την Αλ Κάιντα και στέλνεται να πολεμήσει στο Αφγανιστάν. Ο τυχαίος τρομοκράτης ήταν μπεστ σέλερ των New York Times και μεταφράστηκε σε περισσότερες από δώδεκα γλώσσες.
Το δεύτερο βιβλίο του Kaplan, The Insurgents , εκδόθηκε το 2009. Το βιβλίο αφηγείται την ιστορία της ιρακινής εξέγερσης κατά της αμερικανικής κατοχής. Οι Εξεγερμένοι ήταν επίσης μπεστ σέλερ των New York Times και μεταφράστηκε σε πολλές γλώσσες.
Το 2010, ο Kaplan ονομάστηκε Fellow Nieman στο Πανεπιστήμιο του Χάρβαρντ. Πέρασε τη χρονιά στο Χάρβαρντ μελετώντας την ιστορία της αμερικανικής εξωτερικής πολιτικής.
Αφού άφησε το Χάρβαρντ, ο Κάπλαν επέστρεψε στη δημοσιογραφία. Έχει γράψει για το The New Yorker , Η Νέα Δημοκρατία και Ο Ατλαντικός . Το 2014, ο Kaplan δημοσίευσε το τρίτο του βιβλίο, Terrorist Hunter . Το βιβλίο αφηγείται την ιστορία ενός αξιωματικού της CIA που στέλνεται στο Αφγανιστάν για να κυνηγήσει τον Οσάμα Μπιν Λάντεν.
Ο Κάπλαν είναι επίσης ακτιβιστής. Είναι μέλος του ACLU και το Brennan Center for Justice . Έχει μιλήσει κατά της χρήσης βασανιστηρίων, της παρακολούθησης χωρίς ένταλμα και της αόριστης κράτησης.
Ο Kaplan είναι παντρεμένος με τη Rebecca Frankel , δημοσιογράφος. Έχουν δύο παιδιά.