* Ήταν πολεμικός ανταποκριτής: Ο Κάνιφ ήταν ανταποκριτής της Αεροπορίας Στρατού των Ηνωμένων Πολιτειών κατά τον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο. Διορίστηκε στην 8η Πολεμική Αεροπορία στην Αγγλία και κάλυψε τις βομβαρδιστικές επιδρομές πάνω από την Ευρώπη. Αυτή η εμπειρία επηρέασε σε μεγάλο βαθμό τη δουλειά του, ιδιαίτερα το δημοφιλές κόμικς «Terry and the Pirates».
* Ενσωμάτωσε τις εμπειρίες του στην τέχνη του: Οι πολεμικές εμπειρίες του Caniff είναι εμφανείς στα θέματα της γενναιότητας, της περιπέτειας και των κινδύνων του πολέμου που απεικόνισε στις ταινίες του. Επίσης, συχνά αντλούσε έμπνευση από τους ήρωες της πραγματικής ζωής και τα γεγονότα που είδε κατά τη διάρκεια του πολέμου.
* Ήταν μέλος του Λέσχη Γελοιογράφων της Αεροπορίας Στρατού:** Αν και δεν σχεδίαζε απευθείας για στρατιωτικές εκδόσεις, ο Caniff ήταν μέρος αυτού του κλαμπ, το οποίο χρησιμοποιούσε τη γελοιογραφία για να τονώσει το ηθικό και να ψυχαγωγήσει τα στρατεύματα.
Έτσι, ενώ ο Caniff δεν ήταν σκιτσογράφος *άμεσα* που συμμετείχε στη δημιουργία προπαγάνδας ή άλλων επίσημων γελοιογραφιών που σχετίζονται με τον πόλεμο, ο χρόνος του ως πολεμικός ανταποκριτής είχε βαθιά επίδραση στο έργο τέχνης του και βοήθησε στη διαμόρφωση του εμβληματικού του στυλ.