* "Pretty in Pink" (1986): Αυτό το κλασικό της ηλικίας ξεκίνησε την καριέρα του, με τον Cryer να παίζει τον αξιαγάπητο, ιδιόμορφο καλύτερο φίλο, Duckie.
* "Hot Shots!" (1991): Αυτή η ξεκαρδιστική παρωδία του "Top Gun" χαρακτήρισε το Cryer ως το νευρωτικό αλλά αφοσιωμένο πιλότο, Topper Harley.
* "Η νύφη Runaway" (1999): Ο Cryer είχε υποστηρικτικό ρόλο σε αυτή τη ρομαντική κωμωδία, παίζοντας τον γοητευτικό και υποστηρικτικό καλύτερο φίλο, Ike.
* "Super 8" (2011): Ο Cryer διαδραμάτισε υποστηρικτικό ρόλο σε αυτό το θρίλερ sci-fi που παράγεται από το Spielberg για μια ομάδα παιδιών που μάρτυρες μιας μυστηριώδους συντριβής τρένου.
Ενώ ο Cryer είχε πολλές άλλες ταινίες, αυτές είναι αυτές που αναγνωρίζονται περισσότερο. Είναι κυρίως γνωστός για τους κωμικούς ρόλους του σε τηλεοπτικές σειρές όπως "Δύο και μισοί άνδρες" και "The Crazy Ones", αλλά αυτές οι ταινίες στερεώθηκαν τη θέση του στην ποπ κουλτούρα.