- Alana Hamilton:Ο Stewart και ο Hamilton είχαν σχέση τη δεκαετία του 1970 και ο χωρισμός τους λέγεται ότι ενέπνευσε το επιτυχημένο τραγούδι του Stewart "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Ο Stewart και ο Ekland παντρεύτηκαν από το 1979 έως το 1984 και το διαζύγιό τους φέρεται να ήταν αρκετά αμφιλεγόμενο.
- Ρέιτσελ Χάντερ:Ο Στιούαρτ και ο Χάντερ παντρεύτηκαν από το 1990 έως το 2006 και το διαζύγιό τους είχε επίσης μεγάλη δημοσιότητα.
- Penny Lancaster:Ο Stewart και ο Lancaster είναι παντρεμένοι από το 2007 και η σχέση τους θεωρείται μια από τις πιο επιτυχημένες του Stewart.
Ενώ όλες αυτές οι σχέσεις είχαν τα σκαμπανεβάσματα τους, είναι δύσκολο να πούμε με βεβαιότητα ποια προκάλεσε τη μεγαλύτερη θλίψη στον Στιούαρτ. Ωστόσο, είναι ξεκάθαρο ότι ο Στιούαρτ έχει βιώσει σημαντική απογοήτευση σε όλη τη ρομαντική του ιστορία.