Ξεκινώντας την καριέρα του στη Βρετανία, έγινε κριτικός δράματος για το *London Evening Standard*, και αργότερα, τους *Sunday Times*, αλλά μετά από μια σειρά περιβόητων διαφωνιών με τους ιδιοκτήτες, μετακόμισε από το Ηνωμένο Βασίλειο στις ΗΠΑ. Εκεί, ήταν αρθρογράφος και κριτικός θεάτρου για τα βραχύβια *Hudson Review*, *The New Leader* και *The New York Magazine*. Τελικά, βρήκε ένα διαρκές σπίτι ως κριτικός δράματος για το *New York*, ένα εβδομαδιαίο περιοδικό, όπου δημοσίευσε την τελευταία του στήλη στις 13 Δεκεμβρίου 1999.
Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1960 και των αρχών της δεκαετίας του 1970, ο Σάιμον έγινε ιδιαίτερα διάσημος για την έντονη κριτική σε θεατρικά έργα και ταινίες, κερδίζοντας το παρατσούκλι «ο δήμιος της Times Square». Αργότερα χαρακτηρίστηκε «ο πατέρας της κριτικής μίσους». Οι μεταγενέστεροι κριτικοί θα απέδιδαν τις ακραίες δηλώσεις του Simon ως σημάδι ενός κριτικού σε παρακμή ή την απελπισμένη τακτική ενός ανθρώπου με μικρότερο ταλέντο που προσπαθεί απεγνωσμένα να κάνει όνομα.
Η δημοσίευση του τόμου δραματικής κριτικής του 1967 με τίτλο *Private Lives* ενίσχυσε περαιτέρω τη φήμη του ως εικονομάχου. Σε αυτό το βιβλίο, ο Simon επινόησε τον όρο «παραθέατρο» για να περιγράψει πολλά από τα πειραματικά έργα που παράγονταν εκείνη την εποχή.
Στη δεκαετία του 1980, μετακόμισε στη Σιγκαπούρη, όπου έγραψε μια στήλη με επιρροή στους *The Straits Times* από το 1982 έως το 1992, και στη συνέχεια, ξεκινώντας το 1993, συνέχισε την καριέρα του ως κριτικός στο Χονγκ Κονγκ, συνεισφέροντας μια εβδομαδιαία στήλη στο * South China Morning Post* που έφερε μια δυτική προοπτική για το θέατρο στην περιοχή.