Μία από τις κύριες συγκρούσεις που αντιμετωπίζει ο Γκρεγκ είναι η τεταμένη σχέση του με τον καλύτερό του φίλο, Ρόουλι Τζέφερσον. Μετά από μια διαμάχη, ο Γκρεγκ δοκιμάζει διάφορες τακτικές για να ξανακερδίσει τον Ρόουλι, συμπεριλαμβανομένης της συμμετοχής στο Safety Patrol και της έναρξης ενός podcast. Ωστόσο, οι προσπάθειές του αποτυγχάνουν και η φιλία τους παραμένει διαλυμένη.
Για να κάνει τα πράγματα χειρότερα, ο Γκρεγκ βρίσκεται σε μπελάδες στο σχολείο επειδή έσπασε κατά λάθος την πολύτιμη περιουσία του διευθυντή, μια γιγάντια κεφαλή με χαρτί. Αυτό το περιστατικό οδηγεί στην αναστολή του Greg και περιπλέκει περαιτέρω τη σχέση του με τον Rowley και την οικογένειά του.
Καθώς ο Γκρεγκ παλεύει με τους κοινωνικούς και ακαδημαϊκούς του αγώνες, ανακαλύπτει επίσης τη σημασία της επιμονής και της ανθεκτικότητας. Μαθαίνει ότι ακόμα και όταν τα πράγματα είναι δύσκολα, είναι απαραίτητο να συνεχίσει να προσπαθεί και να μην εγκαταλείψει τους στόχους του.
Στο τέλος, ο Γκρεγκ καταφέρνει να φτιάξει τη φιλία του με τον Ρόουλι και βελτιώνει τη θέση του στο σχολείο, αν και όχι χωρίς κάποιες αναποδιές στην πορεία. Συνειδητοποιεί ότι η αληθινή φιλία περιλαμβάνει συγχώρεση και κατανόηση και ότι η ζωή είναι γεμάτη απροσδόκητες ανατροπές.